Dès le début, doté d'un caractère bien à lui, il a suivi sa propre voie. Plutôt que d’acheter ses propres vignobles, il a choisi d’acquérir les meilleurs raisins disponibles sur le marché. De ce vin d’exception est né un Porto d’une qualité inhabituelle. Très vite, le nom de Cockburn’s est ainsi devenu, en Angleterre, la référence incontournable en matière de Porto.

John Henry Smithes, autre figure légendaire de la marque, a grandement contribué à la renommée de Cockburn’s. Après la Seconde Guerre mondiale, Smithes a profondément marqué l’évolution du Porto moderne. Méticuleux et d’une précision inégalée, il a divisé les vignobles de Cockburn’s en centaines de parcelles et, grâce à son palais exceptionnel, a porté l’art de l’assemblage à un tout autre niveau. Son influence se ressent encore aujourd’hui à travers la diversité des styles de Cockburn’s, des Tawny aux Ruby en passant par les Vintages et, surtout, le Special Reserve. Avec cette innovation, véritable pont entre les jeunes Portos et les Vintages, Smithes a couronné sa carrière à la fin des années 1960. Encore aujourd’hui, Cockburn’s est le numéro 1 mondial des Special Reserve.

À sa mort en 1999, même le New York Times lui a rendu hommage, le reconnaissant comme l'une des figures les plus influentes de l’histoire récente du Porto.