Von Anfang an verfolgte er, mit eigenwilligem Charakter gesegnet, seinen besonderen Weg. So kaufte er nicht eigene Weinberge, sondern das beste Traubengut, das auf dem Markt zu bekommen war. Aus dem exzellenten Wein resultierte ungewohnt hochklassiger Portwein. Und damit wurde der Name Cockburn's zuhause in England schon bald zum Inbegriff von Portwein.

Eine legendäre Figur, die den Ruf von Cockburn's wesentlich mitprägte, war John Henry Smithes. Die Bauern nannten ihn ehrfurchtsvoll «Cowboy of the Douro» und er soll bei der Verkostung den Spuckkübel auf zwei Meter mit absoluter Sicherheit getroffen haben. Smithes prägte das Verständnis von modernem Portwein nach dem zweiten Weltkrieg ganz entscheidend mit. Er war ein äusserst gewissenhafter, präziser Handwerker, der die Weinberge von Cockburn's in hunderte Parzellen unterteilte und mit seinem einzigartigen Geschmackssinn die Kunst der Assemblage auf ein völliges neues Niveau hob. Das prägt bis heute die breite Palette an Varietäten, von den Tawnys über die Rubys bis zu den Vintages und nicht zuletzte den Special Reserve. Mit dieser Innovation, einer Brücke zwischen jüngeren Portweinen und den Vintages, krönte Smithes Ende der 60er seine Karriere. Noch heute ist Cockburn's unter allen Special Reserve weltweit die Nummer 1.

Als John Henry Smithes 1999 starb, schrieb gar die New York Times über ihn als einer der wichtigsten Persönlichkeiten der neueren Geschichte des Portweins.